Synopsis:

En 1846, lors d'un affrontement entre un groupe d'Américains de souche anglaise et un groupe d'immigrés irlandais, Williams Cutting, dit Bill le Boucher (Daniel Day-Lewis), chef des Natifs, gang américain, tue le Prêtre (Liam Neeson), chef des Lapins-Morts, gang irlandais. Amsterdam Vallon, fils du Prêtre, se promet alors de venger son père. En 1862, Amsterdam (Leonardo DiCaprio) devenu jeune adulte, sort enfin de la maison de correction où Bill l'avait enfermé. Alors que l'Amérique est déchirée par la guerre civile, le quartier de Five Points est tombé sous la coupe de Bill. Même les Irlandais lui obéissent. Amsterdam passe alors à son service jusqu'à devenir son principal lieutenant. Il ira même jusqu'à lui sauver la vie. Il découvre alors que Bill vit dans le souvenir du Prêtre, le seul homme qu'il ait jamais respecté. Amsterdam tombe également amoureux de Jenny Everdeane (Cameron Diaz), une des nombreuses maîtresses de Bill. La véritable identité d'Amsterdam est finalement découverte mais Bill décide de lui laisser la vie sauve afin de le déshonorer. Mais Amsterdam n'a pas dit son dernier mot. Il parvient à réunir tous les Irlandais du quartier derrière lui. Il tente ensuite de déplacer le conflit sur le plan politique en faisant élire shérif un des chefs irlandais, le Moine (Brendan Gleeson). Mais Bill refuse cette solution pacifique et tue le Moine. Le conflit ne pourra se résoudre que par un affrontement direct, comme le veut la tradition. Au même moment, des émeutes éclatent contre les nouvelles lois sur la conscription. Au moment où les Américains et les Irlandais s'apprêtent à s'affronter, l'armée intervient et détruit le quartier. Au milieu du tumulte, Amsterdam tue Bill. Il quitte ensuite la ville avec Jenny car après cette émeute, New York ne sera plus jamais la même.