Synopsis:

À Boston, une lutte sans merci oppose la police à la mafia irlandaise dirigée par Frank Costello, parrain des quartiers sud. Ce dernier va racketter une épicerie et repère un enfant, Colin Sullivan ; il lui fait comprendre comment le monde marche. Colin devient adulte et entre dans la police d’État du Massachusetts à Boston. Il travaille dans l'unité spéciale chargée de lutter contre le crime organisé. Dans le même temps, l'unité chargée des infiltrations repère un brillant élément dans la même promotion que Sullivan, un certain Billy Costigan. Ce dernier a eu une enfance partagée entre les quartiers sud de Boston et les quartiers nord plus huppés et sa famille a comporté beaucoup de truands ; le capitaine Queenan se dit qu'il y a là une occasion d'infiltrer le gang de Costello. Billy fait ainsi de la prison pour rendre crédible son identité d'agent infiltré ; il attire l'attention de Costello en passant plusieurs personnes à tabac. Costello se dit que Billy peut lui servir au sein de sa bande composée de Fitzgibbons, dit Fitzy, Delahunt et Arnold « Mr French » French. Pendant ce temps, Colin devient sergent, trouve un appartement, et a une relation avec une psychiatre nommée Madolyn. Il renseigne Costello sur les enquêtes menées contre lui. Un jour, un vol est commis dans une grande entreprise informatique ; des microprocesseurs sont dérobés et le voleur est retrouvé mort peu après ; les soupçons se portent sur Costello mais aucune preuve ne l'incrimine. Plus tard, Colin apprend que Costello va vendre les microprocesseurs volés à des Chinois et que l'opération est surveillée par son unité ; il informe discrètement Costello et conseille de faire éteindre les portables ; seul celui de Billy Costigan reste allumé. La transaction a lieu et tout le monde s'enfuit par bateau. La police a échoué encore une fois. Costello se doute qu'il y a une taupe dans son équipe et demande à Colin d'enquêter et de la trouver. Cela complique la vie de Colin qui doit cacher sa double vie à sa fiancée qui se trouve être le médecin que Billy Costigan doit aller voir régulièrement et à qui il confie que sa double vie lui pèse et qu'il pense au suicide. Costello donne rendez-vous à Colin dans un cinéma pour adultes pour lui donner les documents sur ses hommes dans une enveloppe marquée « citizens ». Billy, qui a reçu l'ordre du capitaine Queenan d'interpeller celui qui aura l'enveloppe, suit Colin sans le reconnaître mais le perd dans les rues de Boston. Il a une aventure d'un soir avec Madolyn.