Synopsis:

Dans la scène d'ouverture du film, le personnage principal, Henry Hill, un citoyen américain d'origine italo-irlandaise, parle de son son enfance à New York en 1955 et admet : « Autant que je me souvienne, j'ai toujours rêvé d'être gangster ». En effet, déjà à cette époque, Henry est fasciné par le train de vie qu'ont les truands de la mafia, notamment ceux de la famille Lucchese, une équipe de mafieux qui évolue dans son quartier ouvrier de Brooklyn, majoritairement peuplé de voisins d'origine italienne. Rêvant de leur ressembler, Henry décide lui-aussi d'embrasser une carrière de criminel. Il abandonne l'école, sans le dire à ses parents et intègre l’équipe des mafieux de son quartier en leur rendant de petits services. Il est alors pris sous l'aile du parrain de la pègre locale, Paulie Ciceroa. Mais le père d'Henry, un irlandais au tempérament sanguin et brutal qui connait la véritable nature de la mafia, bat son fils régulièrement quand il apprend par des lettres de l'école qu'Henry ne va plus en classe. Cependant, Henry est aidé par les « affranchis » (les mafieux, qui se surnomment ainsi entre-eux) qui interviennent en menaçant le postier, et font par la même occasion interrompre la distribution des lettre de l'école. Grâce à ses activités illégales qu'il réalise pour les « affranchis », Henry commence très jeune à bien gagner sa vie et à apprendre les ficelles du métier, notamment deux notions parmi les plus importantes pour un gangster : « Ne jamais balancer ses copains et toujours la mettre en veilleuse ». Il est alors introduit dans l'organisation criminelle de Paulie et, en grandissant, réussit à se faire une place dans ce milieu en suivant les conseils de ses ainés ; il est notamment présenté à l'associé de Paulie, Jimmy Conwayb, un américain d'origine irlandaise, ainsi qu'au truand Tommy DeVitoc, un psychopathe dangereux et impulsif. Henry sera leur partenaire à plusieurs occasions. Après avoir fait ses classes dans l'organisation de Paulie en réalisant divers crimes (et avoir été arrêté lors d'un trafic de cigarettes où, à l'époque adolescent, il saura se taire lors de son jugement), Henry Hill organise en 1967 le casse du vol Air France ; il est alors âgé de 23 ansd. Ce vol marque l'entrée de Hill dans le grand banditisme. À cette époque, il fréquente le Copacabana Club, une boîte de New York où les mafieux ont leurs habitudes, et rencontre celle qui deviendra son épouse, Karen, une américaine d’origine juive. Au début de leur relation, Karen admet être excitée par les histoires de bandits auxquelles Henry est mêlé, ce dernier utilisant son aplomb et son charme pour la séduire après un premier rendez-vous qui s'était mal passé entre-eux ; Karen tombe également sous le charme quand Henry la venge d'un homme, un voisin en face de chez elle qui avait essayé d'abuser d'elle, Henry lui cassant le nez avec la crosse de son revolver tout en menaçant de le tuer. Ils se marient ensuite et fondent une famille, Karen apprenant les activités de son mari sans que cela ne l'émeuve beaucoup, et fréquentant la famille des « affranchis », notamment les épouses des autres truands, qui vivent en milieu clos les uns avec les autres. En juin 1970, Henry, alors propriétaire d'un bar dans le Queens, assiste les truands Tommy et Jimmy Conway quand ces derniers tabassent dans son établissement le capo (chef) Billy Batts de la famille Gambino, après que ce dernier, récemment sorti de prison, ait manqué de respect à Tommy en le traitant de « cireur de chaussures » (une occupation de Tommy quand il était jeune). Batts, en tant que haut gradé de la famille Gambino, s'était permis de railler Tommy en se croyant intouchable car, du fait de son « titre », il ne pouvait pas être attaqué sans l'accord des autres membres de la « famille ». Se rendant compte que cet acte pourrait entraîner leur mort à tous les trois, Henry, Jimmy et Tommy cachent le corps de Batts, tout ensanglanté (mais encore vivant, sans que ces derniers ne le sachent) dans le coffre de la voiture d'Henry et, après l'avoir entendu se débattre dans le coffre, décident d'aller le tuer et de l'enterrer dans un endroit désolé, hors de la ville, le déterrant et le changeant d'endroit six mois plus tard, craignant que son cadavre ne soit découvert lors d'un projet immobilier.